Lorsqu’on a maille à partir avec quelqu’un, c’est que quelque chose nous oppose à cette personne, que l’on a un différend.
Dans cette expression, le verbe partir doit être compris dans son sens ancien, c’est-à-dire partager.
Quant à la maille, c’était au Moyen-Âge la plus petite pièce en circulation, qui valait la moitié d’un denier. On comprend donc qu’il est impossible de pouvoir partager une maille, ce qui amènait directement à un conflit entre les deux personnes !