On a déjà vu la signification du mot “fin” au Moyen-Âge: cela veut dire “meilleur” ou encore cela peut qualifier quelqu’un de rusé ou habile. Jouer au plus fin est d’ailleurs synonyme de l’expression “se la jouer fine”.
Cette expression qui date du 13e siècle signifie “chercher à être le meilleur”, “tromper quelqu’un en le surpassant par la ruse”.