Cette expression remonte au 12e siècle sous la forme “estre de bone ecole”.
Lorsqu’on est à bonne école, c’est qu’on est dans des dispositions et/ou avec des personnes qui seront susceptibles de bien former, bien instruire.
Être à bonne école signifie être bon, excellent, bien conseillé. Son contraire était alors “appris de male escole” qui voulait dire “mal conseillé”.
“Mener à dure escole” signifiait “diriger de main de fer”.
Si à l’origine, le mot école avait plutôt le sens d'”influence”, sa signification évoluera progressivement sous le sens de “formation”.