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Il s’agit d’une expression du 14e siècle. C’est une métaphore qui exprime un succès favorisé par des circonstances heureuses.
Cette expression est à lier au vocabulaire maritime. La poupe est en effet l’arrière d’un navire ou d’un bâteau. Lorsque le vent souffle par la poupe, les voiles se gonflent et le bâteau avance à une allure rapide.