Dès le 13e siècle, cette expression est une ellipse de “rouler avec son propre carrosse”. Elle signifie que l’on est assez riche pour possèder une belle voiture et mener grand train.
Au Moyen-Âge, le carrosse est une voiture d’apparat à 4 roues et suspendue qui nécessitait plusieurs chevaux et du personnel (laquais, cocher etc.). Il fallait donc avoir une grande richesse pour possèder ce type d’attelage qui figurait comme un signe extérieur de richesse.