Cette expression signifie “se faire escroquer, être ruiné”.
Le verbe “plumer” a connu une évolution de son sens au fil des siècles. Dès le 12e siècle, plumer signifie tirer les moustaches d’un hommes. Au 13e siècle, cela désignait le fait d’arracher les plumes d’un oiseau. Ce n’est qu’à la fin du 13e siècle que plumer pris métaphoriquement le sens de “dépouiller” ou “voler quelqu’un”, sens qui n’a pas changé depuis.