Cette expression signifie que l’on dit du mal d’une personne, qu’on est calomnieux et médisant.
Penchons sur le verbe habiller. Au 13e siècle, il s’écrivait sans H et voulait dire écorcer et donc enlever les différentes couches d’écorce d’un arbre. Le verbe habiller prendra son H et son sens actuel au 15e siècle.
L’expression n’apparaît réellement qu’au 18e siècle. Cette métaphore signifie qu’on parlerait tellement mal de quelqu’un qu’on le couvrirait de plusieurs couches de médisance. Ainsi ces couches de calomnie tiendrait chaud comme les multiples couches de vêtements que l’on superposerait en hiver.